［1］ やりにくいことを進んでするさま。
進んで。

例）
・敢えて苦言を呈する
・敢えて言いにくいことを言う

[2] しなくてもいいことを強（し）いてするさま。
無理に。
わざわざ。

例）
・敢えて危険を冒すことはない

[3] （後ろに否定語を伴って）
必ずしも。
特に。
取り立てて。
別に。

例）
・敢えて驚くにはあたらない
・敢えて悲しむには及ばない